Windows 95.

Microsoft adoptó "Windows 95" como nombre de producto para Chicago cuando fue publicado en Agosto de 1995. Chicago iba encaminado a incorporar una nueva interfaz gráfica que compitiera con la de OS/2. Aunque compartía mucho código con Windows 3.x e incluso con MS-DOS, también se pretendía introducir arquitectura de 32 bits y dar soporte a multitarea preemptiva, como OS/2 o el mismo Windows NT. Sin embargo sólo una parte de Chicago comenzó a utilizar arquitectura de 32 bits, la mayor parte siguió usando una arquitectura de 16 bits, Microsoft argumentaba que una conversión completa retrasaría demasiado la publicación de Chicago y sería demasiado costosa.

Windows 95 tenía dos grandes ventajas para el consumidor medio. Primero, aunque su interfaz todavía corría sobre MS-DOS, tenía una instalación integrada que le hacía aparecer como un solo sistema operativo (ya no se necesitaba comprar MS-DOS e instalar Windows encima). Segundo, introducía un subsistema en modo protegido que estaba especialmente escrito a procesadores 80386 o superiores, lo cual impediría que las nuevas aplicaciones Win32 dañaran el área de memoria de otras aplicaciones Win32. En este respecto Windows 95 se acercaba más a Windows NT, pero a la vez, dado que compartía código de Windows 3.x, las aplicaciones podían seguir bloqueando completamente el sistema en caso de que invadiesen el área de aplicaciones de Win16.